Guimaraes tient son charme de son centre-ville médiéval qui est classé au Patrimoine Mondial de l'Unesco. Ses origines datent du Xème siècle lorsque la Comtesse Mumadona Dias fit construire un Couvent (Couvent de Santa Clara ?) dans le bas de la ville puis une forteresse au sommet. Entre les deux, la pittoresque Rua de Maria fait la jonction. Au XIIème siècle, le Dom Henrique régnant sur le Comté de Portucalense à l'origine du Royaume de Portugal agrandit la forteresse et fait de Guimaraes sa capitale. Le centre de la ville s'est développé au cours des siècles entre le monastère et le chateau. Les attractions principales sont le Paço dos Duques (Palais des Ducs) bati par Dom Alfonso au XVème siècle à côté du fort et le quartier médiéval s'étendant autour de l'Igreja Nossa Senhora de Oliveira (Notre-Dame de l'Olivier).
Le Paço dos Duques est une demeure médiévale batie sur la fin du Moyen-Age. Elle a l'allure d'une forteresse avec ses murs plats aux sommets crénelés et ses tours carrées aux extrémités. Elle a l'allure d'un riche manoir confortable avec ses fenêtre classiques perçant la façade de part en part, ses toits abrupts de tuiles rouges et ses nombreuses cheminées cylindriques. L'intérieur présente des collecitons originales : Des tapisseries de Pastrana faites par le peintre portugais Nuno Gonçalves relatant les conquètes nord-africaines, des tapisseries flamandes dont quelques unes de Pieter Paul Rubens décrivant la vie d'un consul romain, des meubles post-découverte et des armes.
Un grand jardin entoure le palais et deux autres constructions : le Castelo (fort) et la capela São Miguel do Castelo (Chapelle Saint Michel du Fort). Le fort se visite et offre un panorama magnifique sur le Palais et sur la ville du haut du donjon. La chapelle abrite une petite salle où quelques dalles indiquent des tombeaux de chevaliers.
La Rua Maria permet aux visiteurs du chateau de rejoindre le quartier médiéval. C'est la première rue ouverte de la ville (Xème siècle). Le haut de la rue commence après la fonte do carmo (fontaine des Carmes) et la capela dos Passos Paixão de Cristo (Chapelle de la Passion du Christ) sur laquelle une jolie fresque est peinte sur des azulejos. Le long de cette rue se découvre le Convento de Santa Clara (Couvent Sainte Claire) qui est l'Hotel de Ville d'aujourd'hui avec sa superbe façade blanche et grise baroque où est nichée une statue de Sainte CLaire, la Casa do Arco (Maison de l'Arche) nommée ainsi car elle est construite sur une voute qui enjambe la rue, la Casa dos Peixotos (Maison des Poissoniers ?), la Casa Gotica dos Valadares (Maison gothique des Valadares).
En bat de la Rua Maria s'ouvre la Praça de Santiago et le Largo da Oliveira (Place de Santiago et de l'Olivier) qui sont séparés par des arcades. Ces dernières soutiennent l'Ancien Hotel de Ville qui abrite aujourd'hui une collections de peintures d'auteurs naïfs relativement célèbres. Au centre du Largo da Oliveira se dresse le Padrão do Salado devant l'Igreja Nossa senhora de Oliveira. Le kiosque gothique commémore la Batalla del Salado (Bataille de Rio Salado) contre le Royaume de Grenade en 1340. Plusieurs autres églises valent le coup d'oeil à Guimaraes : l'Igreja São Francisco (Saint François), l'Igreja São Gualter (), l'Igreja da Misericordia (Miséricorde), l'Igreja e convento São Domingos (Eglise et Couvent Saint Dominique). Le Palais Vila Flôr se visite en périphérie de la ville.